5,7-dikloropirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karbonitril丨CAS 845895-95-6

Ovaj spojeni heterocikl se prvenstveno koristi kao svestrani građevinski blok i međuproizvod u medicinskoj- i agrohemiji. Pirazolo[1,5‑a]pirimidinsko jezgro je povlaštena skela u otkrivanju lijekova (posebno za kinaze, GPCR i druge programe ciljane na enzime), tako da se derivat 5,7‑dikloro koristi za brzu razradu SAR-a (dva odabrana hloro-ukrštana mjesta, Suzuco). Buchwald–Hartwig, itd.) do instaliraju različite (hetero)aril, alkil ili amino supstituente, dok 3‑karbonitril pruža sintetičku ručku za konverziju u amide, tetrazole, amidine ili primarne/sekundarne amine. Hemičari ga koriste za izgradnju biblioteka malih molekula, dizajniraju inhibitore kinaze{10}}kao heterocikli i pripremaju napredne intermedijere za antivirusne, antikancerogene ili antiinflamatorne kandidate. Osim farmacije, može poslužiti u programima agrohemijskih otkrića i razvoju heterocikličkih metoda (testiranje liganda/katalizatora, studije funkcionalizacije heterocikla) ​​i kao kompaktna heteroaromatična jedinica u istraživanju materijala gdje su poželjni aromatični sistemi s nedostatkom elektrona.

Jedinjenje kombinuje sintetičku reaktivnost sa korisnim fizičko-hemijskim karakteristikama. Dva atoma hlora daju predvidljiva, ortogonalna mesta za spojeve posredovane paladijumom ili bakrom, omogućavajući brzu diversifikaciju i analognu sintezu visoke propusnosti. Nitril u C-3 je kompaktna funkcionalnost koja modulira lipofilnost koja je sintetički fleksibilna (konvertibilna u više polarnih grupa) i može djelovati kao akceptor vodonične veze u vezivanju cilja. Spojeni pirazol-pirimidinski prsten daje planarnost i sadržaj heteroatoma koji često povećava ciljni afinitet i metaboličku stabilnost; halogeniranje na 5 i 7 tipično povećava lipofilnost i može poboljšati ćelijsku permeabilnost i potenciju vezivanja u SAR kampanjama. Hemijski, skela toleriše uobičajene reakcione uslove koji se koriste u medicinskoj hemiji, olakšavajući povećanje obećavajućih provodnika. Za praktičnu upotrebu, podržava efikasne, konvergentne rute do novih NCE-ova, dok omogućava finu kontrolu nad elektronskim i steričkim svojstvima tokom optimizacije.