(R) -2- Metil-CBS-oksazaBorolidin 丨 CAS 112022-83-0

-2- Metil-CBS-oksazaBorolidin 丨 CAS 112022-83-0 je Chiral organoboron katalizator koji je razvio Corey, Bakshi i Shibata (otuda "CBS") za enantioselektivne redukcije prochiralnih ketona. Među najčešće korištenim asimetričnim katalizatorima u organskoj sintezi, posebno za enantioselektivno smanjenje ketona do sekundarnih alkohola sa visokim enantiomerom viška (EE).
Ovaj spoj primjećuje snagu chiralne katalize u finom hemijskom i farmaceutskoj proizvodnji, nudeći odličnu selektivnost, efikasnost i kompatibilnost s različitim supstratima.

1. Enantioselektivna redukcija ketona
● Primarna aplikacija: (R) -2- Metil-CBS-oksazaBorolidin 丨 CAS 112022-83-0 djeluje kao chiralni katalizator u asimetričnom smanjenju rode u božan u hirove na chiralne sekundarne alkohole.
● Kada se koristi s Boaneom (BH₃ · THF ili BH₃ · ME₂S), omogućava visoko enantioselektivne transformacije.
● Tolerira širok raspon supstrata, uključujući:
Oaromatični i alifatski ketoni
o, -Unsaturirani ketoni
Osterično ometani ketoni
Primjer reakcija:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% EE

2. Farmaceutska i API sinteza
Koristi se intenzivno u sintezu hiralnih alkoholnih intermedijara, koji grade blokove za:
● Zlorkovi i aktivni farmaceutski sastojci (APIS)
● Agrohemikalije
● Derivati ​​prirodnog proizvoda
Značajni primjeri:
● Intermedijari za inhibitore proteaze na HIV-u
● Nesteroidni protuupalni lekovi (NSAIDS)
● Chiral AMines i amino alkoholi

3. Akademska i industrijska organska sinteza
● Spajalica u asimetričnim laboratorijama sinteze širom svijeta.
● Koristi se u konceptu i aplikacijama procesa zbog:
OPREDIZACIJSKE PERFORMANCE
ohigh enantiocontrol
Zauzimanje upotrebe

√ Izuzetna enantioselektivnost
● Routinely delivers >90% to >99% enantiomerni višak (EE) za širok spektar ketona.
● Često se smatraju mjerilom za asimetrične tehnike smanjenja.
√ Blaki uslovi reakcije
● Reakcije obično rade na ambijentalnim temperaturama.
● Kompatibilan je sa okruženjima osjetljivim na vlagu (izvedena pod inertnom atmosferom).
√ Visoka katalitička efikasnost
● Koristi se u katalitičkim količinama (obično 5-10 mol%), što ga čini ekonomičnim za sintezu malih do srednje razmjene.
√ Svestranost
● Primenljivo na strukturno raznolike ketone.
● Pogodno za aromatične i alifatske sisteme, uključujući izazovne podloge.
√ skalabilan
● Široko se koristi u gramu do proizvodnje skale kilograma u farmama i finim hemijskim sektorima.
● Kompatibilan sa zajedničkom laboratorijom i industrijskom opremom.

Zaključak
(R) -2- Metil-CBS-oksazaBorolidin 丨 CAS 112022-83-0 je kamen temeljac u modernoj asimetričnoj sintezi, omogućavajući efikasno i vrlo selektivno smanjenje ketona na kiralne alkohole. Njegova visoka enantioselektivnost, široka kompatibilnost supstrata i skalabilnost učinila su ga neophodnim u farmaceutskom istraživanju i razvijanju i proizvodnji API i akademskom istraživanju.