(4S)-3-[5-(4-fluorofenil)-1,5-dioksopenil]-4-fenil-2-oksazolidinon丨CAS 189028-93-1

(4S)-3-[5-(4-Fluorofenil)-1,5-dioksopenil]-4-fenil-2-oksazolidinon (CAS 189028-93-1) je hiralni derivat oksazolidinona koji se široko koristi u medicinskoj hemiji i organskoj sintezi. Služi kao ključni međuprodukt u sintezi bioaktivnih molekula, uključujući antibiotike, inhibitore enzima i druge farmakološki aktivne spojeve. Oksazolidinonsko jezgro, u kombinaciji sa fluorofenilnim i fenilnim supstituentima, omogućava preciznu modulaciju stereohemije i elektronskih svojstava, što ga čini vrednim u studijama odnosa struktura-aktivnost (SAR). Dodatno, može se koristiti kao hiralni pomoćni ili ligand u asimetričnoj sintezi, olakšavajući konstrukciju enantiomerno čistih spojeva.

Prednosti ovog spoja proizlaze iz njegove stereohemijske čistoće, strukturne krutosti i funkcionalne svestranosti. 4S-konfiguracija osigurava visoku enantioselektivnost kada se koristi kao građevni blok ili hiralna pomoćna. Njegov oksazolidinonski prsten obezbeđuje hemijsku stabilnost i višestruka reaktivna mesta za dalju funkcionalizaciju, dok fluorofenilne i fenilne grupe povećavaju lipofilnost i elektronsko podešavanje. Jedinjenje je kompatibilno sa standardnim organskim rastvaračima i uslovima reakcije, omogućavajući efikasnu inkorporaciju u složene sintetičke sekvence. Ove karakteristike ga čine pouzdanim međuproizvodom za otkrivanje lijekova i primjenu asimetrične sinteze.