(R)-2-Metil-CBS-oksazaborolidin丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Metil-CBS-oksazaborolidin丨CAS 112022-83-0 je kiralni organoborni katalizator koji su razvili Corey, Bakshi i Shibata (dakle "CBS") za enantioselektivnu redukciju prohiralnih ketona. On je među najčešće korištenim asimetričnim katalizatorima u organskoj sintezi, posebno za enantioselektivnu redukciju ketona u sekundarne alkohole s visokim enantiomernim viškom (ee).
Ovaj spoj predstavlja primjer snage kiralne katalize u finoj hemijskoj i farmaceutskoj proizvodnji, nudeći odličnu selektivnost, efikasnost i kompatibilnost sa različitim supstratima.

1. Enantioselektivne redukcije ketona
● Primarna primjena: (R)-2-Metil-CBS-oksazaborolidin丨CAS 112022-83-0 djeluje kao kiralni katalizator u asimetričnoj redukciji ketona u kiralne sekundarne alkohole posredovanom boranom.
● Kada se koristi sa boranom (BH₃·THF ili BH3·Me₂S), omogućava visoko enantioselektivne transformacije.
● Toleriše širok spektar podloga, uključujući:
oAromatični i alifatski ketoni
o , -nezasićeni ketoni
oSterično otežani ketoni
Primjer reakcije:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. Farmaceutska i API sinteza
Široko se koristi u sintezi kiralnih alkoholnih intermedijera, koji su građevni blokovi za:
● Kiralni lijekovi i aktivni farmaceutski sastojci (API)
● Agrohemikalije
● Derivati ​​prirodnih proizvoda
Značajni primjeri:
● Intermedijeri za inhibitore HIV proteaze
● Ne-nesteroidni antiinflamatorni lijekovi (NSAID)
● Kiralni amini i amino alkoholi

3. Akademska i industrijska organska sinteza
● Osnova u laboratorijama za asimetričnu sintezu širom svijeta.
● Koristi se u dokaz-o-konceptu i procesu-aplikacijama zbog:
oPredvidljive performanse
o Visoka enantiokontrola
o Lakoća upotrebe

√ Izuzetna enantioselektivnost
● Routinely delivers >90% to >99% enantiomernog viška (ee) za široku lepezu ketona.
● Često se smatra merilom za tehnike asimetrične redukcije.
√ Uslovi blage reakcije
● Reakcije se obično odvijaju na temperaturi okoline.
● Kompatibilan sa okolinama{0}}osjetljivim na vlagu (izvodi se u inertnoj atmosferi).
√ Visoka katalitička efikasnost
● Koristi se u katalitičkim količinama (obično 5-10 mol%), što ga čini ekonomičnim za male- do srednje-sinteze.
√ Svestranost
● Primjenjivo na strukturno različite ketone.
● Pogodno za aromatične i alifatične sisteme, uključujući i zahtjevne supstrate.
√ Skalabilnost
● Široko se koristi u proizvodnji na skali od grama do kilograma u farmaceutskom sektoru i sektoru finih hemikalija.
● Kompatibilan sa uobičajenom laboratorijskom i industrijskom opremom.

Zaključak
(R)-2-Metil-CBS-oksazaborolidin丨CAS 112022-83-0 je temeljni reagens u modernoj asimetričnoj sintezi, omogućavajući efikasnu i visoko selektivnu redukciju ketona u kiralne alkohole. Njegova visoka enantioselektivnost, široka kompatibilnost supstrata i skalabilnost učinili su ga nezamjenjivim u farmaceutskom istraživanju i razvoju, proizvodnji API-ja i akademskim istraživanjima.